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本作品改编自樱桃子长青国民漫画《樱桃小丸子》，是以作者的童年1974年的童年生活为蓝本的故事。其中一事一物均充满着1970年代的怀旧气息。故事围绕着小丸子以及家人和同学之间展开，有关于亲情、友谊……或是一些生活上的小事，当中有笑有泪，令人回想起童年的稚气。其中丸尾、花轮、美环、野口等小丸子同学的形象，早已成为观众的共通话题与记忆。

养成一个好男人，需要良好的家庭教育外，爱情是进阶的必要课程。男孩在爱情里受了伤，于是一点一滴的成熟为一个男人，但那慢慢愈合大的痂大多是丑陋的，它教育了男人怎麽用自私武装自己的恐惧、以名利成就自己的筹码。有一种幸运的男孩，他会遇到生命中的贵人，那贵人往往是一位「好姊姊」。关于那些好姊妹教他们的事，是实战的、非教条的、生动而且造就了一段美丽的回忆。　　罗小菲（林心如 饰）是从基层做起的广告公司CF导演，与安庆辉（张轩睿 饰）有段姊弟情；广告公司老板萧也时（高圣远 饰），是个有品味的熟男，演艺圈颇负盛名的姊姊级

兆宇（周汤豪 饰）曾是校篮球队的种子选手，却在一场关键的比赛中掉了链子，球队惨败。这场失败令兆宇耿耿于怀，即便多年过去，兆宇依然无法逃离失败带给他的挫折感和阴影。凯佳（孟耿如 饰）一直深深的喜欢着兆宇